Itadaki Street es muy divertido a pesar de que cada partida es bastante larga, aunque eso sí, es divertido solo con las reglas normales para que haya distritos, acciones, sueldos en condiciones… en definitiva, para que hagamos algo más que comprar y vender locales sin sentido y sin que eso tenga recompensas, que es lo que haríamos con las reglas simples donde precisamente está todo tan simplificado que parece que no hagamos nada de nada, salvo tirar el dado hasta que alguien se arruine o se aburra y se deje ganar para acabar cuanto antes.
Hay tantas estrategias posibles, para ser el mayor capitalista y tener cuantos más distritos mejor a la vez que se juega en bolsa, como uno sea capaz de imaginar. También es completamente lícito el intercambiar locales con otros jugadores o la compraventa de todo aquello que no queramos para seguir expandiéndonos. Una sabia inversión puede darnos la victoria incluso cuando estuviéramos en último lugar.
En tableros de lo más variopinto y con cartas de suerte y algún minijuego automático para equilibrar siempre un poco todo o dejar que la diosa Fortuna meta mano, veremos como cada partida es diferente a la anterior y no solo porque en ellas haya diferentes personajes, ya que estos realmente solo cambian en el aspecto visual y en sus frases cuando los controla la máquina, ya que nunca verás a ninguno equivocarse de camino o hacer nada verdaderamente estúpido ni aunque lleve una D a sus espaldas, el identificativo de que debería de ser lo más torpe sobre la faz de la Tierra.